여덟 달 만에 글을 깨쳤다. 논어에 나오는 ‘학이시습지불역열호(學而時習之不亦說乎)’ 문장 속 시습(時習, 배우는 대로 익힌다)을 이름으로 얻었다. 1435년(세종 17) 서울 무반 집안에서 태어났다. 10대 때 모친이 성균관 근처로 이사 갔다. 매월당 글공부를 위해서였다. 저자는 그런 모친을 무척 따랐다.

매월당 김시습.

19세 때 삼각산 중흥사에서 과거 공부를 하던 중 계유정난에 분개해 스스로 머리를 깎고 유랑 길에 올랐다. 22세 매월당은 새남터에 버려진 사육신인 박팽년 유응부 성삼문의 시신을 거두어 노량진에 묻었다.

24~27세 관서·관동·호서 일대를 돌아다녔다. 이때 유관서록·유관동록·영백제고사를 지었다.

28세부터 경주 금오산 용장사에 터를 잡아 37세까지 머물며 금오신화를 썼다. 1463년 서울에서 묘법연화경을 한글로 푸는 일을 거들었다.

38세(성종 3년)에 서울로 돌아와 관리가 되려 했으나 여의하지 않자 수락산에 자리를 잡았다. 41세 때 불경 강의로 탄핵받았다.

47세에 환속해 가정을 꾸렸다. 이듬해 아내가 죽은 데다 폐비 윤씨 사사 사건이 일어나자 다시 관동 지방으로 떠났다. 1493년 부여 무량사에서 머물다 병들어 59세로 눈을 감았다. 1782년(정조 6) 이조판서에 추증됐다.